Già nel primo medioevo Montefiore è sottoposto, come dimostrano le bolle papali di Innocenzo II e Alessandro III risalenti al XII secolo, alla giurisdizione di Rimini; nel 1302 il castello cerca di sottrarsi a questo dominio ma la minaccia di un assedio stronca la ribellione. Con l'avvento al potere dei Malatesta, divenuti signori indiscussi del Riminese e dei territori vicini, Montefiore vede il periodo di massimo splendore: la potente casata scelse questo paese per edificarvi una delle più grandi e impenetrabili fortezze, alla quale venne riconosciuto un ruolo fondamentale nella strategia di controllo dei confini del ducato di Urbino, distante solo poche miglia e governato dalla temibile famiglia dei Montefeltro.
La rocca viene costruita attorno alla metà del 1300 ed è subito resa dimora adatta ad accogliere personaggi illustri e, nello stesso tempo, pronta a dimostrarsi efficace avamposto militare. I Malatesta governano il paese e tennero la fortezza per più di cent'anni consecutivi e in essa nacque nel 1377 Galeotto Novello Malatesta, detto, proprio per il luogo di nascita, Galeotto Belfiore.
A partire dal 1432 Sigismondo Pandolfo, il più celebre dei Malatesta che fu signore battagliero come pochi altri, esaltò l'importanza strategica del castello e migliorò la rocca. Fu in questo periodo che il borgo si ingrandì dotandosi di istituzioni religiose e civili di grande importanza sociale come i monasteri, gli ospedali e il monte di pietà.
La cittadinanza poteva vantare la presenza di notai, banchieri, giureconsulti e letterati che rivestirono incarichi prestigiosi in tutta Italia. Nel 1458 la rocca è conquistata da Federico da Montefeltro ma subito ripresa sa Sigismondo.
Quattro anni più tardi Federico la assedia nuovamente e se ne impossessa, con gran fatica, per conto della Santa Sede.

Giungendo in paese vediamo l'arco di Porta Curina che era l'ingresso al borgo fortificato, sulla sinistra abbiamo invece il palazzo comunale, proseguendo troviamo la bottega del vasaio ed infine la rocca.  Entrando nel cortile troviamo un pozzo decorato della fine del XII sec. Salendo al primo piano della Rocca, troviamo una sala con volta a crociera dove possiamo ammirare alcuni affreschi di Jacopo Avanzi.  Salendo raggiungiamo il terrazzo in cima alla Rocca da dove possiamo ammirare il panorama che comprende i monti, e valli fino alla costa romagnola. Imbocchiamo la stradina detta ghirlanda, che si trova appena fuori la Rocca e ci imbattiamo nella Chiesa di San Paolo in stile Gotico.  Da non perdere, poi, il TEATRO MALATESTA, di fianco all Porta Curina, nella mura di cinta. Deliziosa "bomboniera" ottocentesca, recentemente restaurata, in cui si svolgono dall'autunno alla primavera una stagione di prosa, una rassegna dialettale ed un Festival Lirico-operistico.

Altre chiese da visitare, sono la Chiesa dell'Ospedale dove troviamo qualche affresco di scuola marchigiana del 1400; Il Convento dei Cappuccini e il Santuario della Madonna di Bonora, uno dei santuari più antichi e famosi del territorio riminese.
Sicuramente degno di particolare attenzione è l'ambiente circostante: la valle del Ventena tra Montefiore e Gemmano.

Da Segnalare tra gli eventi la straordinaria processione del Venerdi santo con la partecipazione di personaggi in costume d'epoca, la Sagra della Castagna che si svolge ogni domenica del mese di ottobre.
Si svolge invece nel mese di Luglio, una stagione per le Arti, con mostre,
corsi ed attività artistiche che si svolgeranno presso la Rocca, e la festa "ROCCA DI LUNA".
Durante il periodo Natalizio non mancate di visitare il suggestivo Presepe Vivente che si svolge in tutto il centro.